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华南理工大学 (试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称:有机化学 适用:制糖工程制浆造纸工程应用化学一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,16分) 1>.2>.3>.4>.5>.富马酸6>.3-戊烯-1-炔 7>.9,10–二硝基菲8>.β-D-( )葡萄糖(椅式构象) 二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)(每空2分,20分) <1>.<2>.<3>.
三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳,有几个对映异构体,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。(12分) 四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分) 五、如何用1HNMR区别下列三个化合物(8分) 六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题4分,20分) <1>.<2>.<3>.<4>. 七、推导结构(10分) 化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂,能溶于水,分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B,B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。 八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序)(每小题3分,15分) <1>、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性 (A)、(CH3)3CCH2Br(B)、(CH3)2CHCH2CH2Br(C)、CH3CHClCH2CH3(D)、CH3CHBrCH2CH3<2>、排列下列正离子的稳定性次序 <A>、 CH2CH2CH3<B>、 CH2CH2COOH <C>、 CH2COOH<D>、 CH2NO2 <3>、排列下列化合物酸性大小 <A>、CH3COOH<B>、H2O<C>、CH≡CH<D>、CH3CH2OH<4>、排列下列化合物与HCN反应的相对活性 <A>、乙醛<B>、苯甲醛 <C>、丙酮<D>、苯乙酮 <5>、排列下列化合物的水溶性大小 <A>.、HOCH2CH2COOH<B>.、CH3CH2CH2CH2OH <C>.、CH3CH2OCH2CH3<D>.、ClCH2CH2CH2Br 九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构,指出哪个离子容易形成,哪个离子很难形成,为什么?说明理由。(7分) 十、合成题(每小题6分,30分) (用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选) <1>、以CH3CH2CH2OH为有机原料,合成<2>、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH <3>、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺 <4>、以苯为原料合成 <5>、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯(CH3CH2CH2COOC(CH3)3)465有机化学——华南理工大学2006年硕士究生入学试试卷.doc |
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