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(5)烯烃加成反应历程:(正碳离子、翁离子),马氏定则的理论解释(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。
(6)烯烃制备:炔烃的还原;醇的失水;卤烷脱卤化氢。
第七章炔烃和二烯烃
(1)炔烃:炔烃的结构,炔烃的异构和命名。
(2)炔烃的化学性质:加成反应(加氢、卤素、卤化氢、水、醇),氧化反应,聚合反应,炔烃的活泼氢反应。
(3)炔烃加成反应历程:重要的炔烃——乙炔(制法、性质、用途)。
(4)二烯烃:二烯烃的分类和命名,共轭二烯烃的特性[键长(S——反式R——顺式),能量降低(共轭能)],共轭二烯烃的结构(离域能,共振结构,共振能),共轭二烯烃的化学性质(1.2加成与1.4加成、烯丙基碳正离子的稳定性、速度控制与平衡控制),1、4——加成反应(用共振论解释),Diels-Alder反应电环化反应
第八章芳烃
(1)苯和苯的同系物:苯的结构。
(2)开库勒结构式,共振论及其对苯分子结构式的解释。
(3)苯的同系物的命名和异构,
(4)芳香烃的物理性质。
(5)芳香烃的化学性质:取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化)反应历程。氧化反应:苯环的氧化,侧链的氧化。加成反应:加氢、加氯。
(6)多环芳烃:萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。蒽和菲:致癌烃。
(7)非苯芳烃——Huckel规则,环辛四烯负离子,奥,轮烯。
第九章羰基化合物
(1)醛、酮结构和命名
(2)醛酮的化学性质
(3)羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式试剂的加成),
(4)α-活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合),
(5)氧化和还原反应,(Tollens试剂,Fehling试剂),还原反应(催化加氢,用金属氧化物还原,Clemmenson反应),Cannizzaro反应,
(6)α,β-不饱和醛酮的反应,(加格氏试剂、HCN、麦克尔加成),
(7)亲核反应历程:(简单的加成反应历程,加成-消去反应历程,羰基加成反应的立体化学)。
(8)醛酮的制备:(醇的氧化或脱氢,炔烃的水合,同碳二卤烃水解,Friedel-Crafts酰化反应)
第十章酚和醌
(1)酚:酚的结构,分类和命名。
(2)酚的化学性质:酚羟基的反应,苯环上的取代反应,氧化反应
(3)酚的制备异丙苯法,氯苯水解法,碱熔法。
第十一章羧酸和取代羧酸
(1)羧酸的分类和命名
(2)羧酸的物理性质
(3)羧酸的结构与酸性:重点介绍电子效应对酸性的影响
(4)羧酸的化学性质:重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应
(5)羧酸的制备:介绍羧酸的各种制备方法
(6)取代羧酸:重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法
第十二章羧酸衍生物
1.羧酸衍生物的结构和命名;
2.羧酸衍生物的物理性质
3.羧酸衍生物的化学反应:
(1)亲核取代反应:水解、醇解、氨解反应;
(2)与有机金属化合物的反应:与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应
(3)还原反应:金属氢试剂还原、Rosenmund还原、Bouveult-Blanc还原等
(4)酯缩合反应:克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann缩合等
(5)酰胺的特性:酸碱性、Hofmann降解等
4.羧酸衍生物的制备方法
5.乙酰乙酸乙酯:互变异构、酮式分解和酸式分解及其合成应用
6.丙二酸二乙酯
第十三章有机含氮化合物
1.硝基化合物
(1)硝基化合物的结构和命名;
(2)硝基化合物的化学反应;
2.胺类
(1)胺的分类和命名;
(2)胺的结构和物理性质;
(3)胺的化学反应:胺的碱性及影响胺的碱性的因素;烃基化、酰基化及磺酰化;与亚硝酸的反应及其应用;芳环上的卤代、硝化、磺化;芳胺与醛酮的缩合反应;
(4)胺的制备:氨或胺的烃基化;硝基化合物、腈、酰胺的还原;还原安化;霍夫曼降解;Gabriel合成;Mannich合成;
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